男子テニスツアーのクレムリン・カップ男子（ロシア/モスクワ、賞金総額１０８万５００ドル、ハード）は、２０日にシングルス１回戦９試合が行われ、第２シードのＶ・ハネスク（ルーマニア）、第４シードのＩ・アンドレエフ（ロシア）と上位シード勢が敗れる波乱が起きた。
その波乱を演じたのはＷ・オディスニク（アメリカ）で、ハネスクを5-7, 7-5, 6-4の逆転で下し、この日一番の番狂わせを演じた。世界ランク３１位のハネスクは、第２セットの第１０ゲームで１度マッチポイントを握るが取り切れず、同９１位のオディスニクに逆転を許してしまった。
先週の上海マスターズでは１回戦でＲ・ソデルリング（スウェーデン）に敗れていたハネスクは「上海よりコートが遅くて、それに慣れるのに苦労した。ここしばらくは、１回戦負けが続いているから、ちょっと自信を無くしているんだ。」と、サーフェスに苦しみ、自信も無くしているようだった。
勝ったオディスニクは「試合中、波が行ったり来たりしたよ。第１セットは２度のブレークに成功したにも関わらず先取できなかったけど、戦い続けたのさ。精神的に強かったと思うし、試合中彼（ハネスク）にしっかり付いて行けたんだ。」と勝因を分析していた。オディスニクは２回戦で、Ｆ・フォニュイーニ（イタリア）を6-4, 5-7, 6-4で下した予選勝者のＭ・ククシュキンと対戦する。
もう一つの番狂わせを演じたＲ・ジネプリ（アメリカ）は、アンドレエフを6-3, 6-7 (9-11), 7-6 (7-1)と２時間３２分の接戦の末に下して２回戦進出を決めた。両者譲らぬ展開となったこの試合は、第３セットのタイブレークを優位に進めたジネプリに軍配が上がった。２回戦ではＭ・グラノジェルス（スペイン）と顔を合わせる。グラノジェルスは予選勝者のＮ・キーファー（ドイツ）と対戦中、6-4, 1-0とリードしたところで、キーファーが腰の痛みを訴え棄権を申し入れての勝利だった。
その他、第６シードのＪ・ティプサレビッチ（セルビア）はＤ・ケレラー（オーストリア）を6-4, 6-3で、今季限りでの引退を表明している第７シードのＦ・サントロ（フランス）は主催者推薦のＡ・クズネツォフ（アメリカ）を4-6, 6-2, 6-2の逆転で倒して順当に２回戦へ進んだ。しかし第８シードのＭ・バッサロ=アルグエッロ（アルゼンチン）はＡ・ゴルベフ（カザフスタン）に5-7, 3-6のストレートで敗れ、大会を後にした。
ティプサレビッチはＣ・ロクス（ベルギー）と、サントロは主催者推薦のＭ・ビリュコフを6-0, 6-2で下した予選勝者のＳ・スタコフスキ（ウクライナ）と、ゴルベフはＤ・イストミン（ウズベキスタン）と予選勝者のＩ・マルチェンコの勝者とそれぞれ２回戦で対戦する。
ロクスはこの日Ｍ・ジケル（フランス）を対戦中、7-5で第１セットを先取したところで、ジケルが喉の痛みを訴え棄権。労せず初戦突破を決めた。
今大会の優勝賞金は１７万ドル。
（2009年10月21日10時28分）
大坂なおみ 9日開幕芝大会を欠場 
