ＵＳオープン大会第４日目の２８日、男子シングルス２回戦が行われ、第１シードのＲ・ナダル（スペイン）をはじめ、第４シードのＤ・フェレール（スペイン）、第６シードのＡ・マレー（英国）、第７シードのＤ・ナルバンディアン（アルゼンチン）、第９シードのＪ・ブレーク（アメリカ）ら上位シード勢に波乱はなく、それぞれ３回戦に勝ち進んだ。
この日のナイトセッション第２試合に登場した、第１シードのナダルは、地元勢のＲ・デハー（アメリカ）と対戦し、6-1, 6-2, 6-4と１時間４０分で勝利を収め、３回戦進出を決めた。
２年前のベスト８進出が今大会での最高成績であるナダルは、この日はわずか１９分で第１セットを先取すると、第２セットでもその勢いは衰えず、２セットアップとする。第３セットに入ると、地元声援をバックにデハーが息を吹き返し、０－３とリードを許したが、そこから５ゲームを連取し、試合を決めた。
全仏、ウィンブルドン、北京五輪に続くビッグタイトルを狙うナダルは３回戦で、Ｖ・トロイキ（セルビア）と対戦する。トロイキは、第２５シードのＰ・コールシュライバー（ドイツ）に対し2-6, 6-3, 6-4, 3-0とリードしたところで、コールシュライバーが棄権したため、３回戦に進出している。
第９シードのブレークはこの日、Ｓ・ダルシス（ベルギー）と対戦、4-6, 6-3, 1-0となったところでダルシスが試合を棄権、３回戦に進出した。ブレークは月曜日の１回戦で、Ｄ・ヤング（アメリカ）を２時間４８分のフルセットの末に下した一方、この日の２回戦では１時間２７分で勝利をものにした。
ブレークは３回戦で、同胞のＭ・フィッシュ（アメリカ）と対戦する。フィッシュは、第２４シードのＰ・Ｈ・マチュー（フランス）を6-2, 3-6, 6-3, 6-4で下し、初の３回戦進出を果たしている。
昨年は４回戦でナダルを破り、ベスト４に進出していた第４シードのフェレールは、Ａ・ベック（ドイツ）を4-6, 7-5, 6-3, 7-6 (7-5)で下し、４年連続での３回戦進出を決めた。３回戦では、Ｒ・カラヌシッチ（クロアチア）の途中棄権により勝ち上がった、１８歳の錦織圭（日本）と対戦する。
第６シードのＡ・マレーは、Ｍ・ロドラ（フランス）を6-4, 1-6, 7-5, 7-6 (9-7)と振り切っての勝ち上がり。２００６年以来の４回戦進出を懸け、Ｊ・メルツァー（オーストリア）と３回戦で争う。メルツァーは、Ｊ・バネック（チェコ共和国）から6-0, 6-2, 6-2で勝利している。
第７シードのナルバンディアンは、Ａ・ゴルベフ（カザフスタン）（カザフスタン）と対戦、6-2, 6-4, 6-2と順当に勝ち進んでいる。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｓ・ワウリンカ（スイス） (10) ○-× Ｗ・オディスニク（アメリカ）, 6-4, 7-6 (8-6), 6-2
Ｉ・カルロビッチ（クロアチア） (14) ○-× Ｆ・セラ（フランス）, 7-6 (7-5), 6-4, 6-2
Ｇ・シモン（フランス） (16) ○-× Ｊ・アカスーソ（アルゼンチン）, 6-4, 6-1, 6-4
Ｊ・Ｍ・デル=ポトロ（アルゼンチン） (17) ○-× Ｔ・ベルッチ（ブラジル）, 4-6, 6-1, 7-5, 6-3
（2008年8月29日13時23分）
清水悠太 2年連続慶應チャレンジャー決勝へ 
