ＵＳオープン大会第２日目の２６日、男子シングルス１回戦が行われ、ナイトセッションに第２シードのＲ・フェデラー（スイス）が登場、世界ランク１１８位のＭ・ゴンサレス（アルゼンチン）を6-3, 6-0, 6-3で下し、５連覇に向けて初戦を突破した。
２００４年の全豪オープン以来、第２シードとしてグランドスラム大会に出場しているフェデラーは、格下のゴンサレスに対し、終始安定したプレーを見せ、第１セット終盤から第３セット始まりまで連続１０ゲームを奪うなどし、ディフェンディング・チャンピオンの力を見せ付けた。
フェデラーは２回戦で、Ｔ・アルベス（ブラジル）と対戦する。予選から勝ち上がったアルベスは、同じく予選勝者のＰ・カプデビル（チリ）を4-6, 1-6, 6-1, 7-6 (7-2), 6-4の逆転で下し、勝ち上がっている。
この日のデイセッションでは、第１２シードのＲ・ガスケ（フランス）と対戦した３０歳のベテランのＴ・ハース（ドイツ）が、6-7 (3-7), 6-4, 5-7, 7-5, 6-2で勝利を収める波乱が起きた以外、上位シード勢は順当に勝ち上がった。
また、今季のウィンブルドンでベスト４に進出した、２０００年の今大会覇者であるＭ・サフィン（ロシア）は、地元勢のＶ・スペーディア（アメリカ）とセンターコートで対戦し、3-6, 6-2, 6-3, 4-6, 6-4のフルセットで勝利を収め、２回戦に進出した。
この他の試合の結果は以下の通り。
男子シングルス 第一回戦
Ｆ・ゴンサレス（チリ） (11) ○-× Ⅰ・ナバロ（スペイン）, 7-6 (7-3), 6-3, 4-6, 7-6 (7-5)
Ｆ・ベルダスコ（スペイン） (13) ○-× Ｉ・クニツィン（ロシア）, 6-3, 6-4, 6-1
Ｉ・カルロビッチ（クロアチア） (14) ○-× Ｉ・ミナール（チェコ共和国）, 7-5, 6-1, 6-4
Ｔ・ロブレド（スペイン） (15) ○-× Ｍ・ズベレフ（ドイツ）, 7-6 (7-4), 6-2, 6-1
Ｉ・ミナール ○-× Ｎ・キーファー（ドイツ） (20), 4-6, 6-1, 6-4, 4-1, 途中棄権
Ｓ・クエリー（アメリカ） ○-× Ｔ・ベルディフ（チェコ共和国） (22), 6-3, 6-1, 6-2
Ｉ・アンドレエフ（ロシア） (23) ○-× Ｍ・ジケル（フランス）, 7-6 (7-3), 6-4, 6-4
Ｐ・Ｈ・マチュー（フランス） (24) ○-× Ｓ・グロージャン（フランス）, 6-7 (4-7), 7-6 (7-5), 6-3, 6-2
Ａ・セッピ（イタリア） (31) ○-× イ・ヒュンタク（韓国）, 6-3, 7-5, 3-6, 3-6, 6-3
Ｍ・フィッシュ（アメリカ） ○-× Ｒ・スミーツ（オーストラリア）, 7-6 (7-4), 6-7 (3-7), 6-3, 6-4
Ｊ・ニエミネン（フィンランド） ○-× Ｓ・ジェンキンス（アメリカ）, 6-3, 6-3, 7-5
Ｂ・レイノルズ（アメリカ） vs. Ｔ・ジブ（チェコ共和国）, 6-4, 6-7 (3-7), 2-6, 6-4, 2-2
Ｆ・チポッラ（イタリア） ○-× Ｊ・ヘルニチ（チェコ共和国）, 6-7 (2-7), 6-4, 2-6, 7-6 (7-0), 7-6 (7-4)
Ｇ・ミュラー（ルクセンブルグ） ○-× Ｌ・レクーデル（フランス）, 6-4, 6-0, 4-6, 6-4
ルー・イェンスン（台湾） ○-× Ｎ・ラペンティ（エクアドル）, 6-4, 1-6, 4-6, 6-4, 6-3
Ｆ・セラ（フランス） ○-× Ｒ・シュトラー（ドイツ）, 7-6 (10-8), 6-0, 2-0, 途中棄権
Ｇ・ガルシア=ロペス（スペイン） ○-× Ｄ・フルバティ（スロバキア）, 4-6, 6-3, 6-4, 6-4
Ｎ・デヴィルダー（フランス） ○-× Ｐ・アンジャー（スペイン）, 6-4, 6-2, 6-2
Ｊ・シャーディ（フランス） ○-× Ｆ・ジル（ポルトガル）, 3-6, 6-3, 6-2, 6-3
Ｒ・マシャド ○-× Ｒ・デフェスト（南アフリカ）, 6-4, 7-6 (9-7), 6-1
（2008年8月27日11時55分）
清水悠太 2年連続慶應チャレンジャー決勝へ 
