テニスのグランドスラム大会であるウィンブルドン（イギリス/ロンドン、芝）は大会初日の２２日、女子シングルス１回戦を行ない、今年で１７回目の出場となる杉山愛（日本）が、第２１シードのＰ・シュニーダー（スイス）を6-4, 6-4のストレートで下し、初戦を突破した。
世界ランク３８位の杉山は、２２位のシュニーダーに２度のサービスブレークを許したものの、逆に５度得たブレークチャンスのうち４ポイントをブレークにつなげる勝負強さを見せ、６５分で試合に幕を下ろした。杉山がツアーのシングルスで勝利したのは年初の全豪オープン以来のことで、それ以降は８大会連続での初戦敗退を喫していた。
４年連続となる初戦突破を決めた杉山は、予選から勝ち上がってきたＡ・パーラ=サントンハ（スペイン）と２回戦で対戦する。パーラ=サントンハは、昨年の今大会でベスト８に進出していたＴ・タナスガーン（タイ）を6-4, 6-4のストレートで退け、２回戦に進出している。
またこの日は、グランドスラム初勝利を目指す森田あゆみ（日本）も初戦に臨んだが、Ａ・レザイ（フランス）い2-6, 2-6のストレートで敗れ、これでグランドスラム５大会連続での初戦敗退となってしまった。
昨年の準優勝者で、今大会第２シードのＳ・ウィリアムズ（アメリカ）は、Ｎ・シルバ（ポルトガル）を6-1, 7-5のストレートで下し、順当に２回戦に進出している。試合後の会見でセリーナは「特にキーポイントではもと良くプレーが出来たわ。これは私にとって１回戦から決勝までのいつもフィーリングね。私は本当に貪欲なの。いつでももっと欲しいの。」と大会が進むにつれて調子が上がっていくことに期待していた。
元世界ランク１位で第２４シードのＭ・シャワポワは、Ｖ・クツゾワ（ウクライナ）を7-5, 6-4のストレートで下し、２回戦に進出している。試合後の会見でシャラポワは「彼女は積極的だった。とても自由に力みなくボールを打っていたし、私はそれについていくのがやっとだった。」と、相手を評した。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｅ・デメンティエワ（ロシア） (4) ○-× Ａ・クドリャフツェワ（ロシア）, 6-4, 6-1
Ｖ・ズヴォナレーワ（ロシア） (7) vs. Ｇ・ストープ（英国）, 7-6 (7-0), 4-6, 中断
Ｖ・アザレンカ（ベラルーシ） (8) ○-× Ｓ・ブレモン（フランス）, 6-2, 途中棄権
Ｎ・ペトロワ（ロシア） (10) ○-× Ａ・ヤキモバ（ベラルーシ）, 6-1, 6-1
Ｍ・バルトリ（フランス） (12) ○-× Ｙ・チャン（台湾）, 6-0, 6-0
Ｄ・チブルコワ（スロバキア） (14) ○-× Ｊ・コイン（フランス）, 6-4, 3-6, 6-3
鄭潔（中国） (16) ○-× Ｋ・バロア（ドイツ）, 7-6 (7-2), 7-6 (7-4)
Ｖ・ドゥシェヴィナ（ロシア） vs. Ａ・コルネ（フランス） (22), 3-6, 6-0, 4-2, 中断
Ｆ・スキアボーネ（イタリア） ○-× Ａ・ウズニアッキ（カナダ） (23), 4-6, 6-4, 6-4
Ｖ・ラッツァーノ（フランス） (26) ○-× Ｔ・パスゼック（オーストリア）, 6-0, 3-1, 途中棄権
Ａ・クレイバノワ（ロシア） (27) ○-× Ｓ・カラタンチェバ（ブルガリア）, 6-2, 7-5
Ｓ・シルステア（ルーマニア） (28) ○-× Ｅ・ガロビッツ（ルーマニア）, 7-5, 6-1
Ａ・パブリュチェンコワ（ロシア） (31) ○-× Ｐ・ツェトコフサ（チェコ共和国）, 6-2, 6-2
Ｍ・ヨハンソン（フランス） ○-× Ｍ・サウス（英国）, 7-5, 7-6 (7-5)
Ｊ・グロス（オーストラリア） ○-× Ｌ・サファロバ（チェコ共和国）, 6-3, 3-6, 6-3
Ｒ・ビンチ（イタリア） ○-× Ｍ・リバリコワ（スロバキア）, 6-3, 6-2
Ａ・パーラ=サントンハ ○-× Ｔ・タナスガーン, 6-4, 6-4
Ｄ・ハンチュコバ（スロバキア） ○-× Ｌ・ロブソン（英国） , 3-6, 6-4, 6-2
Ｓ・ペア（イスラエル） ○-× Ｍ・カメリン（イタリア）, 6-2, 7-6 (7-3)
Ｇ・ドゥルコ（アルゼンチン） ○-× Ｓ・フォレッツ（フランス）, 6-3, 7-5
Ｓ・ミルザ（インド） ○-× Ａ・グローネフェルド（ドイツ）, 6-2, 2-6, 6-2
Ｉ・オラル（ルーマニア） ○-× Ｎ・デシー（フランス）, 1-6, 7-6 (7-0), 6-2
Ｅ・ヴェスニナ（ロシア） ○-× Ｙ・ウィックマイヤー（ベルギー）, 6-1, 6-1
Ｊ・クレイバス（アメリカ） ○-× Ｔ・ピロンコバ（ブルガリア）, 6-4, 7-5
Ｍ・ラシェール・ダ・ブリート ○-× Ｋ・ザコパロバ（チェコ共和国）, 6-2, 7-5
Ｒ・クリコバ（ロシア） ○-× Ｋ・シュプレム（クロアチア）, 4-6, 7-5, 6-3
Ｕ・ラドワンスカ（ポーランド） ○-× Ｍ・ザック=ペスキリック（スロバキア）, 6-3, 6-3
Ｔ・バシンスキー（スイス） ○-× Ｖ・マナシエバ（ロシア）, 6-1, 4-6, 8-6
今大会の優勝所金は８５万ポンド。
（2009年6月23日12時02分）
対戦相手を称賛「まるでシナー」 
