ウィンブルドン３日目は男子シングルス１回戦と２回戦が行われた。
これまで今大会３連覇中の世界ランキング１位でトップ・シードのＲ・フェデラー（スイス）は、昨日に続き２回戦に登場した。１回戦のＲ・ガスケ（フランス）からのストレート勝利で、Ｂ・ボルグ（スウェーデン）が記録した芝での連勝記録の４１を抜き４２連勝目を上げていたフェデラーは、この日地元出身のベテラン、Ｔ・ヘンマン（英国）と対戦した。経験で勝るヘンマンだったが、この日は無敵の王者の力の前に成すすべも無く、6-4, 6-0, 6-2のストレートでフェデラーが３回戦へと駒を進めた。
前日の１回戦では、詰め掛けた観客を沸かすフルセットの接戦を制し、Ｒ・ソデルリング（スウェーデン）を下したヘンマンは、これまで４度のベスト４入りを誇ってはいたが、フェデラー相手には地元ファンの声援もむなしく２年連続の２回戦敗退となってしまった。
現役選手の中で、フェデラーとの対戦成績で勝ち星が上回るのはヘンマンを含めて４人のみ。今日の負けで対戦成績はヘンマンの６勝５敗となった。
「今日のロジャーはこれまでの対戦の中でもダントツにベストだった。隙がまったくない。それにあのサーブ、決して早いわけでもないけど、どう出てくるか本当に読みにくいんだ。」と、ヘンマンも完敗を認めていた。
コートでは全く容赦なく相手を封じ込めるフェデラーだが、「観客を敵に回してプレーするのは楽しくないね。今日は僕も特に調子が良くて、それがみんなには面白くなかっただろうしね。」と、友人でもあり地元ファンの大声援を受けるヘンマン相手の試合は相当やりにくかったようだ。
また、「彼（ヘンマン）はまだまだプレーできると感じた。出る大会は絞ったほうがいいだろうけど、まだ数年は続けられると思う。」と、現役の続行を強く望んでいた。
当のヘンマンも、「まだ数年はここに戻ってくるよ。去年の今頃は腰の怪我でひどい状態だったけど、今年はまだ試したいこともあるし、年末、そしてその先どこまで行けるか見てみたい。」と、引退を懸念するファンの前でキャリアの継続を明言した。
その他行われた主な２回戦では、第４シードのＤ・ナルバンディアン（アルゼンチン）がＡ・クレマン（フランス）を6-4, 6-4, 6-3で倒し、ウィンブルドンでの成績を１５勝３敗とした。２００２年に準優勝を上げているナルバンディアンは、順当に勝ち上がると準決勝でフェデラーと顔を合わせる。全仏オープンの準決勝での対フェデラー戦では、胃の痛みから試合を棄権せざるを得なかったが、現在の体調は全く問題ないと言う。
「試合ごとに調子も上向きだ。体調も万全だ。」と、コメントしていた。
また、先週のオルディナ・オープンでも優勝し、勢いに乗る第７シードＭ・アンチッチ（クロアチア）もＤ・サングイネッティ（イタリア）を6-4, 6-2, 6-1の快勝で下して３回戦へ進出。ウィンブルドンでは２００２年の１回戦でＲ・フェデラーを倒し、２００４年にはベスト４進出を果たしている。
また、第８シードのＪ・ブレーク（アメリカ）も安定したプレーでワン・ユーツオ（台湾）を6-4, 6-2, 4-6, 6-2で下して３回戦へ進んでいる。
（2006年6月29日8時41分）
元世界3位の歴代王者2人が初戦敗退 
